Havana, 29 de dezembro de 1955. Ao final de uma refeição oferecida a seus capangas “leais”, o telefone toca na sala nos fundos do restaurante enquanto Don Alessandro menciona alguns “assuntos” atuais. O Chefão é convocado ao gabinete do presidente Batista. Ele entrega sua preciosa caixa de charutos aos seus subalternos. Verdade seja dita: ela tem um fundo falso! Sob a primeira camada de charutos, há vários diamantes escondidos!

Cada um de vocês irá receber a caixa, abri-la e optar entre trair o Chefão e roubar alguns diamantes; ou continuar sendo um gângster leal e “honesto”, um Motorista, um Matador, ou até um Agente do FBI disfarçado (pegando a ficha correspondente).

Ao cair da noite, o Chefão retoma a caixa que passou pelas mãos de todos os capangas. Ele se engasga de tanta raiva ao notar o desaparecimento dos diamantes e vai investigar. Ele deve recuperar seu tesouro sem deixar de punir os culpados, dando-lhes sapatos de cimento antes de jogá-los nas águas da baía.

Após debates acalorados e deduções arriscadas, será que o Chefão conseguirá recuperar todos os diamantes com a ajuda de seus capangas leais? Ou ficará desmoralizado ao se equivocar em suas acusações? Será que o Ladrão mais astuto sairá vitorioso? Ou será que o FBI vai botar toda essa gentalha atrás das grades?