Em cada rodada de Welcome to the Dungeon os jogadores apostam para ver quem ganha o direito de enviar um herói solitário para a masmorra com alguma combinação de equipamentos. No seu turno, você pode adicionar monstros à masmorra, remover equipamentos do herói ou parar de apostar. O último jogador ainda na aposta envia o aventureiro para a masmorra e enfrenta todos os monstros que foram colocados lá naquela rodada, com qualquer mísero equipamento que tenha sobrado para o aventureiro. Se você atravessar duas Masmorras com sucesso, você vence o jogo; no entanto, se você falhar em duas Masmorras, você é eliminado. Ou então, você também pode vencer sendo o último jogador sobrevivente.

Welcome to the Dungeon é um jogo de pressionar-sua-sorte, quase que batata quente, para 2-4 jogadores.